Grayson Cellars, er sammen med Block Nine, Ghostrunner, Five Rows, Freelander og Hanging Vine californiske brands, som alle fokuserer på at eksponere velproducerede især Chardonnay- Merlot- Zinfandel- Pinot Noir og Cabernet Sauvignon vine, som ikke koster millionen. De 6 brands er en del af The Woodmar Group LLC, som blev til virkelig i 2003 da ægteparret Kathleen og Mike O'Connell øjnede en niche i den Californiske vinindustri.
Ingen af dem havde erfaringer fra vin branchen med i bagagen, men Mike O'Connell var på baggrund af jobs hos Deloitte Consulting og Bank of America Capital Investors blevet sat ind som General Maneger på Indy-car legenden Mario Andretti's skrantende vingård i Napa. Mike blev på posten i godt 2 år, og i den periode oplevede Andretti Winery en vækst på 300% ved ganske enkelt at producere bedre vine og sælge dem billigere.
Dette blev springbrættet for Kathleen og Mike O'Connell. De indså, at der var masser af for eksempel dejlige Pinot Noir vine i Californien, men de blev produceret på mindre vingårde og de var aldrig billige. Derefter var der et hul i midten af markedet inden de billigere og oftest sødladne Pinot Noir begyndte at dukke op. Nichen kom således til at handle om prisvenlige let drikkelige druetypiske vine, hvis frugt ikke (alene) var funderet på restsødme.
Kathleen og Mike O'Connell allierede sig med kompetente drue- og vindealere (i Californien handles en stor del af den årlige høst til markedspriser) og respekterede vinmagere og frem for at etablere egen vingård (og bære de derved forbundne omkostninger) signede de en 5 årig kontakt om produktion og aftapning af deres vine med det store velekviperede Ranch Winery i Saint Helena i bekvem nærhed af Highway-29.
Inden det kom så vidt havde de imidlertid fået produceret en prøveballon i form at en Cabernet Sauvignon sammenstukket af deklassificerede vine fra 2002-årgangen fra forskellige respekterede vingårde. Vinen var den første i Grayson Cellars serien, og da den blev lanceret i 2005 trak den med det samme overskrifter hos både Wine Enthusiast og Wine Spectator, der placerede vinen i deres respektive lukrative kategorier "Best Buy" og "Best Value". I 2007 fulgte Robert Parker og The Wine Advocate trop, da 2005-årgangen fik prædikatet "Top Value", og efterfølgende er en eller flere af vinene i Grayson Cellars serien 15 år i streg blevet benævnt "Best Buy", "Best Value" og/eller "Top Value" hos de 3 førende amerikanske meningsdannere.
Mængderne var de første år relativt beskedne, og for ligesom at indikere dette og for at distance sig fra de masseproduceres brands bar vinene et Lot-nummer. Det gør de stadigvæk, selvom produktionen er mangedoblet, og vinene nu er på kortet på utallige restauranter og ses hos førende uafhængige detailhandlere i alle amerikanske stater, ligesom de efterhånden også eksporteres til flere end 30 lande.